Anhand der vorhandenen Überreste können wir feststellen, dass das Gebiet am Ende der Vorgeschichte bereits besiedelt war, wie aus der archäologischen Stätte des "Dolmen del Toriñuelo" in der Dehesa de la Granja hervorgeht.
Die Phönizier, wenn sie auch Jerez nicht gegründet haben, kannten zumindest den Reichtum seines Untergrunds; sie gaben ihm den Namen "Ceret".
"Jerez" oder "Ceariana" muss während der römischen Herrschaft eine bedeutende Stadt gewesen sein, wie aus den archäologischen Funden hervorgeht, die in dem ehemaligen Wohnhaus von "El Pomar" gefunden wurden. "Ceariana" lag zwischen zwei äußerst wichtigen Hauptstädten, nämlich Itálica und Mérida, die beide in der Nähe der Silberstraße lagen.
Nach der Verbreitung des Christentums in Spanien musste Jerez glücklicherweise die neue Religion annehmen und errichtete seine ersten Tempel für den Gottesdienst. Im Jahr 711, nachdem die christlichen Heere in der Schlacht von Guadalete besiegt worden waren, drang eine neue Invasion in Spanien ein. Jerez de los Caballeros, unter muslimischer Herrschaft, ist bekannt unter dem Namen "Xerixa" oder "Xeris".
Alfonso IX von León eroberte 1230 endgültig die damalige "Villa de Seres" während seiner Feldzüge in der unteren Extremadura und übergab sie zur Bewachung dem Templerorden, dem sie ihr Aussehen, ihren herrschaftlichen Geist und ihren Namen verdankt. Von diesem Moment an erlebte die Stadt ein schnelles Wachstum und wurde zur Hauptstadt des "Bayliato".
Mit der Auflösung des Templerordens wurde Jerez zum Besitz der Krone. Enrique II schenkte die damalige "Villa de Xerez cerca de Badajoz" den Rittern des Santiagoordens. Von hier aus leitet sich ihr Name ab, und zu dieser Zeit erreichte sie ihre größte Größe und Pracht.
Im Jahr 1525 verlieh Kaiser Karl V. ihr den Titel und die Würde einer "Sehr edlen und sehr loyalen Stadt" und viele weitere Privilegien.
Jerez de los Caballeros, eine edle und herrschaftliche Stadt, wurde 1966 offiziell und aufgrund ihrer eigenen Rechte zum Historisch-Artistischen Monumentalkomplex erklärt.