Quintanar de la Orden és un municipi i localitat espanyola de la província de Toledo, a la comunitat autònoma de Castella-la Manxa.

Toponímia
El terme Quintanar deriva del llatí quintāna, quintana, que pot significar casa de conreu, on els residents havien de pagar com a renda la cinquena part del que produïen, o plaça dels campaments romans, on es venien aliments. També podria estar relacionat amb el terme distància, per estar a cinc milles d'un determinat centre de comunicacions. El terme "de la Orden" es va posar en passar la població a l'Orde de Santiago.

Història
La troballa d'una destral paleolítica podria deure's a un poblat prehistòric. També s'han trobat monedes romanes que demostrarien l'existència de la població en aquella època.

A l'Edat Mitjana era un caseri poblat per moçàrabs toledans. Després de la Reconquesta, passa a pertànyer a l'Orde de Santiago, formant part del Comú de la Manxa el 1353, sent la seva capital. Al segle XVI, va passar a ser partit judicial de la comarca manxega.

Vila anomenada inicialment Quintanar de la Encina, en el seu terme s'ha trobat l'Ídol del Pradillo, petita representació celtibèrica. Per aquí van estar Viriato i els seus lusitans abans d'atacar Segòbriga, ja que passava per ella la calçada romana que unia aquesta ciutat amb Alces i Cóstulo.

La repoblació del petit assentament musulmà va ser a finals del segle XII, per privilegis donats per l'Orde de Santiago, des d'Uclés.

Alfons XI li va donar la Carta de Privilegi el 1318, i el seu fill bastart Don Fadrique va atorgar els Furs el 1344 i va fundar el Comú de la Manxa del qual Quintanar és la seva capital. L'Orde de Santiago construeix muralles de tapial, fins a tres esglésies successives sobre el solar de l'antiga mesquita i hospitals ja desapareguts, ja que només es conserva la capella del fundat per Pablo de Mota, La Ermitilla, actual Sala d'Exposicions Municipal.

El rollo, situat ara davant de l'ermita de Santa Ana, indica que va ser cap de Governació i Justícia Major.

Quintanar de la Orden cap a 1824
L'església gòtica, plateresca amb torre de caràcter defensiu, construïda a partir de 1544, està dedicada a Santiago de l'Espasa, i té un artístic retaule portat el 1992 des de Tordesillas. Quintanar va tenir important jueu al voltant de la seva sinagoga, sobre la qual es va construir l'Ermita de la Piedad, Patrona de la Vila. Després de la sublevació dels moriscos, els d'Almeria i Granada van ser dispersats a terres manxegues, instal·lant-se aquí principalment al barri del Toledillo, proper a l'ermita de Sant Sebastià, un dels barris més castissos del poble. Cuna i assentament de nobles, que ja existien en temps de Felip II. Quintanar conserva diverses cases emblasonades; la principal d'elles és la Casa dels Radas (1662), popularment anomenada Casa de Pedra propera a l'ermita de la Piedad, església i casa consistorial.

Durant la Guerra de la Independència els francesos van prendre i saquejar la població i van estar aquí del 1808 al 1812. Durant la primera guerra carlina, els quintanareños van resistir l'atac de les tropes avançades de Cabrera i no va ser presa, pel que la Vila va rebre el títol de Molt Lleial Vila el 1836, atorgat per Isabel II.

Albergue de carretera del Patronato Nacional de Turismo a Quintanar de la Orden (1937)
A finals del segle XIX i principis del XX, va tenir un ressorgiment industrial notable, destacant els arrieros, que van portar els productes manxegos a tots els racons d'Espanya; utilitzaven aquests una jerga especial anomenada caló, i a ells se'ls dedica la anomenada plaça dels Carros.

Des de 1909 el municipi va comptar amb una connexió ferroviària a través de la línia Villacañas-Quintanar de la Orden, el traçat de la qual acabava a la localitat, on disposava d'una estació de ferrocarril. A més de connectar amb altres municipis de la comarca, a partir de 1929 la línia va permetre la connexió de Quintanar de la Orden amb la resta de la xarxa ferroviària espanyola. Aquest petit ferrocarril es va mantenir operatiu fins a la seva clausura el 1985, sent posteriorment desmantellat.