La Basílica de Santa Maria delle Carceri, se encuentra en la plaza homónima, flanqueada por el imponente Castillo del Emperador. Fue construido sobre los restos de una antigua prisión por Giuliano da Sangallo (1485-92) por la voluntad de Lorenzo el Magnífico. De proporciones armoniosas, la iglesia tiene un plan de cruz griega, típico del período del Renacimiento. La parte superior concluye la estructura con una pequeña cúpula de las formas de Brunelleschi con una ventana linterna. El recubrimiento externo (sin terminar) en alberese blanco y serpentina verde, le da ligereza a la estructura. El interior clásico está animado por un friso de mayólica que se extiende a lo largo del perímetro de la iglesia atribuido a Andrea della Robbia. El altar mayor diseñado por Sangallo, guarda el milagroso fresco de la Madonna delle Carceri entre los Santos Leonardo y Stefano (siglo XIV). Valiosas son las vidrieras hechas en 1491 según un diseño de Domenico Ghirlandaio.