San Esteban de la Sierra se asienta en la ladera izquierda del valle que el río Alagón ha abierto en el terreno, en su marcha hacia Extremadura, entre el risco de los Pajares, y los montes Tiriñuelo, del Castañar y el Cancho. [+ info]

San Esteban de la Sierra se asienta en la ladera izquierda del valle que el río Alagón ha abierto en el terreno, en su marcha hacia Extremadura, entre el risco de los Pajares, y los montes Tiriñuelo, del Castañar y el Cancho.

Existen vestigios que nos indican su ocupación en periodos prehistóricos. Así como de romanos y visigodos. La población alcanza entidad en los siglos XII y XIII con la repoblación de gentes venidas del norte para reforzar la línea del Alagón con asentamientos estables. Contó con una importante población judía, como lo confirma el hecho de que forman un barrio propio. Pero se vio afectada por la expulsión decretada por los Reyes Católicos.

En el siglo XV la localidad, que entonces se llamaba Santisteban, pasó a formar parte del cuarto de Peña del Rey de la jurisdicción de Salamanca, dentro del Reino de León.

San Esteban cuenta con diferentes construcciones altomedievales de vanguardia romántica: tales como su ermita o la propia iglesia. Además, existe un puente que atraviesa el río Alagón también de esta época. A pesar de ser romántico, se ha popularizado como "el puente romano".

La riqueza del pueblo en cuanto a dominio natural es notable. San Esteban está enclavado en un valle desde el que se abre un espeso bosque de castaños y eucaliptos, ideales para realizar diferentes rutas de senderismo disfrutando de paisajes naturales.