Ubicado en el primitivo Adro de la Iglesia de Nuestra Señora del Monte, existente en este lugar entre, probablemente, el siglo XV y la primera mitad del XX, el Mirador de Nuestra Señora del Monte es un lugar donde se puede disfrutar de una de las vistas más hermosas del Centro Histórico. La Iglesia, que llegó a ser conocida en el siglo XVI como la de Nuestra Señora del Rosario, fue demolida en la década de 1920 para la construcción de una escuela primaria. En la calle que pasa debajo del mirador, llamada Rossio de Nuestra Señora del Monte, nació la feria de Santiago do Cacém, por eso mismo bautizada como Feria del Monte. A principios del siglo XIX o poco antes, la feria se trasladó al actual Largo Professor António de Vilhena, junto al Chafariz de Nuestra Señora del Monte y, en 1837, la feria fue trasladada junto a otro chafariz, el de San Sebastián, a la entrada del pueblo, lugar que la acogió durante la mayor parte del siglo XIX. A principios del siglo XX, la feria se estableció en la Courela das Vinhas, entre el Chafariz do Fidalgo y la Plaza del Municipio. En 1925, debido a la urbanización de la futura Avenida D. Nuno Álvares Pereira, la feria se trasladó a la propia Plaza del Municipio, más arriba, entre los Paços do Concelho y la Cadeia Comarcã. Sin embargo, este espacio era demasiado noble y, al mismo tiempo, demasiado pequeño, para la función de terrado de feria, lo que obligó a un nuevo cambio, esta vez a la Courela da Fidalga que, por este motivo, acabó siendo bautizada como Courela da Feira. Esta ubicación acogió la feria durante muchas décadas, interrumpidas por un breve interregno, en el que se intentó instalar la Feria del Monte junto a la Capilla de San Sebastián, pero el terreno era demasiado accidentado, poco propicio para el montaje de puestos y entretenimientos (como el carrusel o los autos de choque, por ejemplo), lo que habrá llevado a su regreso a la Courela da Feira. Pero la urbanización de la zona, que ya había llevado la feria a subir a las Cumeadas, avanzaba a buen ritmo, obligando al certamen a dirigirse a la Courela da Cativa, donde aún hoy se realiza.