Construida por Cosme de Medici en 1563
La fortaleza de los Medici en Siena (también conocida como Fuerte de Santa Bárbara) es el lugar favorito de los sienenes para dar un paseo o correr, tanto por la tranquilidad que por el maravilloso panorama de la ciudad.

Fue construida en 1563 por Cosme I° de Medici, Duque de Florencia, en el mismo lugar donde los españoles había desarrollado una "ciudadela", que los mismos sieneses destruyeran en una revuelta. Y, de hecho, nunca tuvo funciones de fortaleza contra el enemigo sino de sede de los gobernadores extranjeros.

Es hecha de ladrillos y se apoya sobre una base inclinada rematada por un gran cordón que también es de barro. En cada esquina de la fortaleza, hay imponentes bastiones cuneiformes, con el escudo de la familia Medici, sobre la cabeza de un león. En los lados de la fortaleza se abren las "plazas bajas", utilizadas para tirar las piezas de artillería a un lugar cubierto.

Las dimensiones son verdaderamente increíbles: el patio interior es largo aproximadamente 180 metros y 125 de ancho, mientras que los bordes exteriores de las murallas forman un cuadrilátero exterior de aproximadamente 200 metros de amplitud y 270 de longitud. El perímetro total exterior de la fortaleza es de aproximadamente 1.500 metros. En su interior se encuentra la sede del Siena Jazz. En el centro de l fortaleza hay un anfiteatro utilizado para el cine al aire libre en el verano y para espectáculos y conciertos.

En el perímetro exterior están el Parque della Rimembranza (Memoria), con la emblemática fuente de San Próspero, y los Jardines della Lizza.

A finales del siglo XVIII, de hecho, la Fortaleza fue desmilitarizada y se transformó en un jardín público que comunica con la Lizza, así llamada porque era donde se efectuaban ejercicios de caballería. Esta área fue diseñada por Antonio Matteucci en colaboración con el famoso expero de jardines alemán Leopoldo Prucher.