Aquesta és també una ruta antiga que comunica els pobles de Zarzalejo, El Escorial i San Lorenzo del Escorial, encara que aquí es presenta com una ruta circular.

Al llarg del camí podem trobar antics vestigis de la Calçada Romana on només un tram està ben conservat, una noria d'un pou molt ben conservada, la Cadira de Felip II, el Collado i la Font d'Entrecabezas i com no, la Machota Chica i la Machota Alta, coronada pel Pic del Fraile, i la Cerca Real, límit marcat en el seu temps per ordre del Rei Felip II, qui gaudia de la caça; la Cerca Real és el primer tancament cinegètic construït a Espanya, en el qual encara es poden apreciar “els saltadors”: rampes dirigides cap a l'interior de la propietat real que permetien l'entrada de moltes espècies però impedien la seva sortida, fent que els animals romanessin a l'interior.

En la baixada a Zarzalejo Poble, a la vall i ja al centre del bosc més espès, es pot veure La Font del Rei, al paratge conegut com Los Castaños, on també es pot gaudir d'alguns dels exemplars més antics de la Comunitat de Madrid i un dels arbres catalogats com a singulars en el nostre terme municipal.

Distància: 15,65 km
Desnivell positiu: 640 m
Dificultat tècnica: Moderat
Desnivell negatiu: 640 m
Altitud màxima: 1.510 m
Altitud mínima: 1.026 m
Tipus de ruta: Circular