Esta es también una ruta antigua que comunica a los pueblos de Zarzalejo, El Escorial y San Lorenzo del Escorial, aunque aquí se presenta como una ruta circular.

A lo largo del camino podemos encontrar antiguos restos de la Calzada Romana en dónde solo un tramo está bien conservado, una noria de un pozo muy bien conservada, la Silla de Felipe II, el Collado y la Fuente de Entrecabezas y cómo no, la Machota Chica y la Machota Alta, coronada por el Pico del Fraile, y la Cerca Real, límite marcado en su tiempo por orden del Rey Felipe II, quien disfrutaba de la caza; la Cerca Real es el primer vallado cinegético construido en España, en el que aún se pueden apreciar “los saltaderos”: rampas dirigidas hacia el interior de la propiedad real que permitían la entrada de muchas especies pero impedían su salida, haciendo que los animales permanecieran en el interior.

En la bajada a Zarzalejo Pueblo, en el valle y ya en el centro del arbolado más espeso, se puede ver La Fuente del Rey, en el paraje conocido como Los Castaños, en donde también se puede disfrutar de algunos de los ejemplares más antiguos de la Comunidad de Madrid y uno de los árboles catalogados como singulares en nuestro término municipal.

Distancia: 15,65 km
Desnivel positivo: 640 m
Dificultad técnica: Moderado
Desnivel negativo: 640 m
Altitud máxima: 1.510 m
Altitud mínima: 1.026 m
Tipo de ruta: Circular